Значит, план такой (Игорь, если что, поддкорректируй):
Сбор в 08:45 на площадке у торгового центра XL на Ярославском шоссе почти сразу за МКАДом. Быть с полным баком топлива. в 09:00 старт. Проверка собранности и способности точно рассчитывать свое время.
Примерно через три с небольшим часа (около 12:30), пройдя 240 км (время может изменяться в лучшую сторону, все зависит от дороги и собранности участников в движении, когда последние прикрывают впереди идущих при совершении общего обгона и при этом не разрывают колонну) заезд в Ярославль на краткий обед. Крайне желательно узнать там какую-нибудь чебуречную, типа как мы в Вологде разок нашли - чтобы не терять время на длительную парковку и ожидание приготовления пищи. Зашел - взял чебуреки, чай, размялся, поехали дальше. На все про все 30 минут.
В 13:00 выехали из Ярославля. В районе Галича (примерно 440 км от Москвы) ищем АЗС и пополняем баки, любая машина должна обязательно пройти такой минимальный перегон без остановки на дозаправку, а на самом деле должно быть истрачено чуть больше полубака. Через три с половиной часа после старта из Ярославля, около 16:30, прибываем в Чухлому, пройдя от Москвы 500 км, от Ярославля 250 км, а от дозаправки в Галиче - около 60 км.
Сразу заселяться в гостиницу не едем, а смотрим достопримечательности в самом городе (Игорь?). Световой день уже позволяет это сделать примерно до 18:30, после чего едем в гостиницу, заселяемся, оставляем машинки и пешочком на ужин (без фанатизма) в какой-нибудь ближайший кабак. После - спать, день завершен.
Завтрак с 08:00 до 08:45 (где? в гостинице есть? надо узнать заранее), в 09:15 (проверка собранности, как в старом туристическом анекдоте: "рано встали, быстро собрались и вовремя вышли"

) с прогретыми двигателями старт из гостиницы в радиальную поездку к достопримечательностям (Игорь?). Дозаправки утром не делаем, идем целый день на топливе из Галича. Лопата, трос и два шакла (которые гарантировано пролазят в проушины вашей машины) - у каждого в быстрой досягаемости в багажнике. Хотя они не пригодятся, конечно

но мало ли чего

Манометры для стравливания колес "до единички" и компрессоры для быстрого накачивания до шоссейного давления - наготове и работают. Игорь дорогу выберет так, чтобы это упражнение делать надо было обязательно

Термос с горячим чаем (надо умудриться утром сделать до завтрака или после завтрака, да), сухпаек на обед (а это задача для дня накануне) - у каждого экипажа. Быстрый обед-перекус максимум минут на тридцать в середине дня в полевых условиях. Возврат предлагаю спланировать так, чтобы ужинать не в городе (банально), а на подъезде к городу, в густых сумерках, где-то в лесу, в виде шашлыка с костром, без особого фанатизма по остальной еде. Ночь, снег, мороз - налобные фонарики, теплая одежда готовы у каждого. Ну а сегодня вечером мы же не торопимся - в уже обжитую гостиницу можем вернуться и в 23 вечера, чтобы сразу завалиться спать.
Завтрак с 08:00 до 08:45, в 09:00 радостно поздравляем женскую половину экспедиционеров с праздником, и в 09:15 с прогретыми двигателями покидаем гостиницу. Доливаем баки "до полного" где-нибудь на ближайшей заправке. Начинаем путь обратно в Москву, но опять через какую-то достопримечательность (Игорь?). На обратном пути уже никаких специальных остановок на обед и тем более ужин, термос и сухпай у каждого в машине. После достопримечательности, в районе 15:00, оказываемся уже в точности на трассе и начинаем полный путь домой, сколько останется километров - сейчас не ясно. Покатушка фактически завершена. Тут по желанию - кто хочет, рвет быстро и самостоятельно, кто хочет - едет помедленнее и группой до МКАДа. Всем, как говориться, спасибо, все молодцы! Доехал до дома - выложи фотки на форум!

По радиосвязи.
Кто планирует поехать - отпишитесь тут о технике, которую имеете. Я уже неоднократно и много где писал о преимуществах УКВ перед СиБи, повторяться не вижу смысла (СиБи имеет только два преимущества - лучшая дальность связи именно в густом лесу и возможность слышать мат дальнобойщиков на трассе). Из УКВ работа на частоте 144 МГц так же более эффективна, чем на 433 МГц (в том числе по дальности связи), однако 144 МГц уже требует более серьезной радиостанции и радиолюбительской лицензии, поэтому в покатушках выходного дня ее не рассматриваю (хм, что совершенно неправильно исключать в экспедиционной подготовке).
Итого: предпочтительно иметь УКВ портативку LPD стандарта (частоты 433-434 МГц) с мощностью не менее 1 Вт (если честно, простые рации с мощностью 100-500 мВт работают, но при растягивании колонны около 1 км последние уже не услышат первых). Игорь, я знаю, что у тебя УКВ нет, только СиБи, у меня то же будет СиБи, но работать кому-то ручным ретранслятором с УКВ на СиБи и назад не очень-то интересное дело. Потому еще раз - народ, отпишитесь у кого чего есть, большинством и решим, что будет основным стандартом радиосвязи...